Tails OS

테일즈 OS(Tails OS)는 익명성 기능에 특화된 데비안 계열 Linux 운영체제이다.

에드워드 스노든이 NSA 기밀자료 폭로사건 당시 사용한 운영체제로 유명하다. 관련 한국 기사

Tails는 파일 탐지를 방어하는 데 비용도 거의 들지 않고[3] 난이도도 일반인이 쉽게 따라할 수 있을 정도로 쉬우면서도 상당히 높은 수준의 보안이 달성된다. 가성비가 좋은 방어 방법이라고 말할 수 있다.

파일 탐지 방어를 위해 VeraCrypt와 같은 암호화 프로그램 하나만 달랑 쓰는 것은 전혀 안전하지 않다. 물론 트루크립트 암호화를 직접 깨는 것은 현재 기술로는 FBI, CIA, NSA, GCHQ가 와도 불가능하다.[4] 하지만 파일이 암호화되어 있다고 일이 다 해결되는 게 아니다. 운영 체제는 파일에 접근하기 위해 VeraCrypt 컨테이너를 마운트했을 때 그 안에 있는 파일들의 정보, 또는 VeraCrypt로 암호화하기 전에 가지고 있던 원본 파일에 관한 정보를 인덱싱할 수 있다.[5] 관련 보안뉴스 기사 캐시 데이터를 이용하면 VeraCrypt로 암호화한 파티션 내 데이터를 암호화된 파티션이 마운트되지 않은 상태에서도 알 수 있다.

ISP나 로컬 네트워크 관리자는 내가 인터넷으로 어떤 파일을 다운로드받았는지, 어떤 웹사이트에 접속하였는지가 담긴 로그를 보유하고 있으며, 이는 다운로드받은 파일을 내 컴퓨터에서 암호화시킨다고 해서 지워지지 않는다. 이런 상황에서는 파일 그 자체가 제아무리 단단하게 암호화돼 있다고 한들 아무 소용이 없다. 어쩌면 '보안이 유지되고 있다는 착각'(false sense of security)을 불러일으킬 위험마저도 있다. 파일 탐지 방어를 위해서는 Tails를 사용하는 것이 좋다.

파일을 탐지하려는 사람(이하 '공격자')은 파일을 은폐하려는 사람(이하 '방어자')의 취향을 크게 네 가지 경로를 통해 알아낼 수 있다.

Tails를 이용하면 이 네 가지 공격방법 모두에 대해 일정 수준 이상의 방어력을 갖출 수 있다.

파일 자체를 찾아내려는 시도를 방어하는 것으로, 어떠한 파일의 내용을 가장 쉽고 확실하게 숨기는 방법은 암호화를 하는 것이다.

암호화는 단순히 운영체제 사용자 계정에 로그인 비밀번호를 설정[6]하는 것과는 전혀 다르다. 가령 "The Quick Brown Fox Jumps Over The Lazy Dog"이라는 내용의 텍스트 파일을 내부 저장장치에 저장해 놓고, 윈도우에 로그인 비밀번호를 설정해 두었다고 하자. 이 경우 내부 저장장치에는 "The Quick Brown Fox Jumps Over The Lazy Dog"라는 문장이 평문으로('그대로') 남아 있기 때문에 공격자는

그러나 이 파일을 암호화시켜서 저장해 놓은 경우라면 다르다. 공격자가 내부 저장장치를 떼어가 자기 컴퓨터에 연결하더라도 공격자는 "e3ceqAHKc69Pk4gFMNbkRLQTqLJRMePnXzL6QJg"와 같은 암호화된 데이터만 보게 될 따름이다. 이 암호화된 데이터를 "The Quick Brown Fox Jumps Over The Lazy Dog"라는 평문(cleartext)으로 해석해 내기 위해서는 암호화에 사용된 암호화 키(encryption key)가 필요하다. 암호화 키란 곧 암호화를 할 때 암호화 프로그램에 입력하는 비밀번호를 말하는 것이라고 이해하면 된다.[9]

Tails를 이용하면, Tails가 설치된 저장장치 내에 만든 파티션은 LUKS(Linux Unified Key Setup)로 암호화된다. 저장장치 용량이 부족해 다른 저장장치를 추가로 이용하는 경우에도 Tails는 그 저장장치를 GUI를 통해 간편하게 LUKS로 암호화할 수 있는 옵션을 제공한다.

Tails는 암호화를 쉽게 사용할 수 있다. 구체적인 방법 설명은 아래로 미룬다.

파일을 저장하였거나 실행한 흔적을 찾아내려는 시도를 방어한다.

파일을 암호화된 상태로 저장해 놓는다고 문제가 다 해결되는 것은 아니다. 공격자는 암호화된 파일 자체는 들여다 볼 수 없겠지만 '최근 본 문서' 목록에서 파일 이름을 알아낼 수도 있고, 탐색기가 자동으로 생성한 썸네일도 볼 수 있고, 브라우징 히스토리도 볼 수 있고, 시스템이 파일 검색 속도를 올리기 위해 파일들을 인덱싱해놓은 자료도 볼 수 있다. 내가 본 파일들의 파일명과 썸네일, 그리고 내가 그 파일을 다운받기 위해 들어간 웹페이지의 URL, 그 웹페이지에 접속한 시간 따위가 공격자에게 고스란히 노출된다면, 그 파일의 구체적인 내용이 비밀로 남는다고 해 봐야 도대체 무슨 소용이겠는가?

흔히 '데이터보다 메타데이터가 더 중요하다'고 말하는 게 바로 이런 맥락에서다. 물론 이것도 케바케겠지만, 데이터 그 자체는 별 가치 없는 경우가 많다. 사실 파일명이 노출된 이상 그 파일의 '구체적인 내용'이 비밀로 남는다고 보기도 어렵다. 파일명을 아는 공격자는 인터넷에서 그 파일을 손쉽게 찾아 내용을 들여다볼 수 있을 것이기 때문.

여기에 대해서는 '썸네일이나 브라우징 히스토리도 어차피 OS 설치 파티션(쉽게 말해, C 드라이브)에 저장되는 거니까 파티션을 통째로 암호화해 버리면 해결되지 않나?'라는 의문이 제기될 수 있다. 그러나 파티션을 통째로 암호화한다고 해도 이러한 리스크는 회피하기 어렵다. Windows의 BitLocker, macOS의 FileVault, Linux의 LUKS 등 파티션 전체를 통째로 암호화하는(full-disk encryption) 기술들은 그 파티션이 마운트돼 있지 않은 상황에서만, 즉 C 드라이브를 기준으로 본다면 '컴퓨터 전원이 완전히 꺼져 있는 상황에서만' 보호기능을 제공한다. 직접 C 드라이브에 BitLocker 암호화를 걸어 보면 쉽게 알 수 있다. 컴퓨터가 완전히 꺼져 있는 상태에서는 BitLocker 비밀번호를 제대로 입력하지 못하면 하드에 저장된 내용을 볼 수 없지만, 일단 BitLocker 비밀번호를 제대로 한 번 입력하고 윈도우를 완전히 부팅하고 나면 그 후로는 C 드라이브에 있는 어떠한 파일이든 (따로 비밀번호를 입력하지 않아도) 그냥 바로 열리지 않는가? 이것이 파티션 전체 암호화의 맹점이다. 컴퓨터를 항상 꺼 놓고 살 것이 아닌 이상, OS 설치 파티션에 전체 암호화를 설정해 놓는 것은 근본적인 해결책이 되지 않는다. 게다가 각종 안티바이러스나 구글 크롬 등의 프로그램들은 주기적으로 C 드라이브에 있는 파일들을 스캔해서 자기네 회사 서버로 보내기도 한다.

이러한 문제는 Tails를 이용하면 간단히 해결된다. Tails는 별도 외부 저장장치(보통 USB 플래시 드라이브)에 설치되고 램(RAM)에서만 구동되기 때문에 하드에는 흔적을 남기지 않는다. 램은 휘발성 메모리이므로 모든 사용을 마치고 컴퓨터를 끄고 시간이 지나면 램에 저장된 데이터는 완전히 사라지며, Tails는 전원이 끊어진 직후 수 분간 램에 남는 데이터마저도 없애는 추가 보안 조치도 되어 있다.
지금 사용하는 빠른 컴퓨터를 그대로 활용할 수 있다는 이점도 있다. 가령 성인물 시청 전용 컴퓨터를 마련해서 그 컴퓨터에 디스크 전체 암호화를 걸어 놓고, 작업을 할 때에만 켜서 보는 방법을 생각해 보자. 이걸 하려면 일단 전용 컴퓨터를 마련해야 하므로 돈이 많이 든다. 크기가 크므로 숨기거나 휴대하기도 불편하다. 스틱 PC를 마련해서 필요할 때마다 TV에 꽂아 쓰는 방법보다도 낫다. 스틱 PC는 그 조그만 하우징 안에 탑재된 저성능 CPU를 이용하므로 속도가 느린 반면, Tails는 스틱 PC보다 더 빠른 CPU를 이용하므로 웹페이지 로딩속도도 빠르고 고화질 영상도 원활하게 재생된다.

인터넷 이용 내역 열람 시도를 방어한다.

SK브로드밴드, kt, LG U+, 세종텔레콤 같은 인터넷 회사(ISP)들은 이용자들이 자사의 인터넷망으로 몇 년 몇 월 며칠 몇 시 몇 분 몇 초에 어떤 사이트에 들어가서 무엇을 했는지를 세세하게 기록으로 남긴다. (본인 명의가 아닌) 가족 명의로 된 인터넷을 사용할 경우, 명의자인 가족이 ISP에 연락해서 인터넷 이용내역을 뽑아달라고 할 가능성이 존재한다.

ISP뿐 아니라 인터넷에 접속하기 전에 거치는 각종 네트워크를 들여다 볼 수 있는 사람(가령 원룸에서 기본으로 제공하는 인터넷을 사용하는 경우 그 원룸 주인 및 같은 원룸에 사는 다른 세입자, 스타벅스 와이파이를 사용하는 경우 스타벅스 회사 및 같은 와이파이망에 접속해 있는 다른 손님, 집 공유기에 연결된 컴퓨터를 사용하는 경우 가족 구성원 중 그 공유기를 만질 줄 아는 사람 및 집 공유기 Wi-Fi에 비밀번호를 설정하지 않은 경우 그 네트워크에 접속해 있는 다른 사람)도 마음만 먹으면 아주 쉽게 이용자들의 인터넷 이용내역을 세세하게 기록할 수 있다.

한편, 웹사이트 운영회사들도 이용자들의 웹사이트 이용내역을 기록하는 것은 마찬가지다. 가령 구글에서 성인물 관련 단어를 검색하면, 내가 그날 그 시간에 구글에서 그 단어를 검색했다는 사실이 구글 서버에 영구히 기록으로 남는다. 만약 가족의 구글 아이디로 로그인된 상태에서 그렇게 했다면, 그 가족은 자신의 계정 내 '내 활동' 페이지에 들어가서 자신의 검색 기록을 조회하는 방법으로 그 사실을 손쉽게 알아 낼 수 있다.

인터넷 이용내역을 숨기는 도구로서 가장 흔히 쓰이는 것은 VPN이다. 그러나 VPN은 생각만큼 안전하지 않다. VPN은 ISP가 내 인터넷 이용내역을 들여다보는 것을 막아 줄 뿐이다. 웹사이트 운영회사가 내 인터넷 이용내역을 들여다보는 것은 제아무리 VPN을 쓰더라도 피할 수 없다. 가령 VPN을 통해 구글에 접속해 성인물 관련 단어를 검색하더라도, 구글은 Browser Fingerprinting(브라우저 정보 등을 이용하여 로그인 없이도 사용자를 특정하는 기술) '내가' VPN을 거쳐 자사의 웹사이트에 접속하여 성인물 관련 단어를 검색했다는 사실을 알게 된다. 게다가 Website Fingerprinting이라는 것이 있기 때문에 VPN을 쓴다고 꼭 ISP로부터 안전해지는 것도 아니다. 가령 어떤 차단된 페이지를 로딩할 때 브라우저가 특정한 패턴으로 패킷을 주고받는다는 사실이 알려져 있다고 하자. VPN을 쓰는 경우, ISP는 이용자가 자사 DNS 서버에 그 페이지의 도메인에 해당하는 IP 주소가 어디인지 물어본다는 사실도 알 수 없고, 이용자가 해당 페이지에 해당하는 IP 주소에 접속하고 있다는 사실도 알 수 없지만, 그 대신 이용자가 VPN 서버와 어떻게 패킷을 주고받고 있는지는 알 수 있다. 만약 이 패턴이 해당 페이지 접속시 나타나는 패턴과 유사하다면, ISP는 '이 이용자가 VPN을 통해 그 페이지에 접속하였구나!'라고 추론할 수 있다.[10]

VPN보다는 Tor 브라우저를 이용하는 것이 낫다. Tor 브라우저는 Browser Fingerprinting 방어 능력이 갖추어져 있으므로, Tor 브라우저를 통해 검색을 하면 구글은 '어떤 익명의 Tor 이용자가' 그 검색을 했다는 사실은 알 수 있지만 '정확히 누가' 그 검색을 했는지는 쉽게 알 수 없다. 또한 Tor는 그동안 Website Fingerprinting에 대해서도 VPN보다는 나은 방어능력을 보여 왔고[11] 방어를 위한 기능이 계속 추가되는 중이기도 하다.

Tails를 사용하면 모든 네트워크 트래픽이 Tor를 거치도록 할 수 있다.

작업 중 급습을 방어할 수 있다.

Tails로 비밀스러운 작업을 하던 중 갑자기 공격자가 들이닥칠 경우, Tails 부트 미디어를 제거하면 곧바로 모니터가 까매지고, 잠시 기다리면 컴퓨터가 종료된다. 이는 공식적인 종료 방법이나 비권장되는데, 영구 스토리지에서 읽기/쓰기 작업이 진행되는 도중에 제거할 경우 데이터가 깨질 수 있다. 이는 Windows에서 하드웨어 안전 제거를 하지 않고 제거할 때에도 발생할 수 있는 문제이다.

두 운영 체제는 개인정보 보호 면에서 양대산맥이라고 말할 수 있다.

Whonix는 IP 유출을 막는 데, Tails는 공격자 급습에 대비하는 데 강하다. Whonix는 이용 하다가 악성코드를 먹어도 원래의 IP를 취득하기 힘들다. Tails는 누가 들이닥쳐도 설치된 저장장치를 제거하면 컴퓨터가 바로 꺼지고 컴퓨터로 뭘 했는지 알 수 없다.

Whonix는 가상 머신에서만 구동 가능하다. Tails는 가상 머신에서도 사용할 수 있지만, Native 사용을 권장한다. Whonix는 IP 추적 방지에, Tails는 컴퓨터 사용기록 인멸에 집중하였다. 자신에게 맞는 운영 체제를 사용하면 된다.

  자세한 내용은 Tails OS/사용 방법 문서를 참고하십시오.

불가능하다. 애초에 인터넷은 마법의 4차원 공간이 아니며, 정말 간단하게 개념을 잡자면 다음과 같다: 철수와 영희의 컴퓨터가 서로 연결된 것 자체가 인터넷이다. ISP는 그 상대방이랑 당신의 컴퓨터 사이에 있어야 할 네트워크 망을 깔아주고 관리하는 양반들이고. Tor를 쓰건 VPN을 쓰건 본질은 철수와 영희 간 인터넷 연결이다.

HTTPS, 그러니까 SSL은 ISP나 ISP로 가는 길목에 있는 이들이 전송되는 데이터에 관심을 가지고 열어보려 드니까 전송되는 데이터를 암호화시켜서 중간에서 열어보지 못하도록 하자는 이야기고, Tor/VPN은 암호화된 연결을 이용해서 마치 철수의 컴퓨터가 영희의 공유기에 연결되어 있는 양 영희의 공인 아이피 주소로 또 다시 영희의 컴퓨터와 연결된 훈이네 컴퓨터(Tor 노드/VPN 서버)에 영희네 컴퓨터 주소로 접속하게 해주는 것이다. 두 경우 다 결국엔 영희를 조져놓으면 철수도 조져지게 되어있다.

아동 포르노그래피를 Tor에 올리는 인간들은 도대체 누구일까? 웬만한 국가/지역에서 아동 포르노그래피는 불법이다.[12] 당장은 ISP가 데이터를 까보다가 아동 포르노그래피가 전송되는 걸 보고 식겁해서 경찰에 고발해서 내일 아침 뉴스에 외투로 얼굴 가리느라 애쓰는 한심한 모습이 전국에 나오는 건 피할지 몰라도 결국엔 인터폴은 수사공조로 그 아동 포르노그래피를 뿌리던 인간말종을 조지게 될거고, 그 조져진 인간말종의 서버에는 높은 확률로 여러분을 역추적할 단서가 남겨져 있고, 단서를 만들어 잡는 경우도 있다.[13] 아동 포르노그래피는 시청자, 보유자도 전 세계 수사기관이 총력을 기울여 잡으려고 한다.

애초에 인터넷을 사용하는 시점에서 소위 일반인들이 착각하는 감쪽같고 완벽한 보안을 달성하기 쉽지 않다. 아동 포르노그래피 시청 등 불법 행위를 하면서 '난 Tails를 사용하니 경찰 수사로부터 안전해'라고 착각해서는 안 된다. Tails조차도 안 쓰는 것보다는 '상대적으로' 더 안전하기는 하지만, 그런 생각은 '보안이 유지되고 있다는 착각'(false sense of security/illusion of privacy)이라고 부른다. 아동 포르노그래피를 시청할 생각을 하지 말자.